I Kragerø som i mange andre kystkommuner, er sjøen og skjærgården historisk sett det viktigste grunnlaget både for bosetting, friluftsliv og næringsutvikling. Et av Kragerøs spesielle fortrinn er en stor og levende skjærgård.

Det er fire kystledhytter i Kragerøskjærgården. Deccastasjonen med sine to hytter på Jomfruland har i flere år vært i bruk som kystledhytter og nå Assistenten på Jomfruland fyrstasjon, disse er driftet av Kragerø kystlag. 

Speiderhytta på Lille Kirkeholmen er også tatt i bruk som kystledhytte og denne driftes av Sannidal speidergruppe.